Il 16 giugno 1988 nasce a Milano il centrocampista della Lazio Davide Di Gennaro. Inizia a giocare nella squadra del suo paese, Peschiera Borromeo, a cinque anni.
Nel 1995 Di Gennaro passa nelle giovanili del Milan dove è stato anche capitano della squadra Primavera. Esordisce tra i professionisti a diciotto anni. A luglio 2007 passa in prestito al Bologna in Serie B, dove riconquista la massima categoria. Nel mese di maggio 2008 passa al Genoa in comproprietà inserito nell’affare che riporta a Milano Marco Borriello.
A settembre dello stesso anno viene ceduto, a titolo temporaneo, alla Reggina in Serie A. A giugno 2009 viene riscattato dal Milan ma salta i primi mesi della stagione a causa di una frattura al piede destro. Il 29 gennaio passa in prestito al Livorno. Nel 2010 è al Padova in Serie B con la formula del prestito con diritto di riscatto della compartecipazione. A marzo 2011 subisce la rottura del tendine della gamba sinistra e chiude anticipatamente la stagione.
IL RITORNO AL MILAN
Al termine del campionato, dopo il mancato riscatto da parte del Padova, torna al Milan. A luglio 2011 passa, sempre a titolo temporaneo, al Modena in Serie B. Nel 2012 dopo essere rientrato al Milan per fine prestito viene acquistato a titolo definitivo dallo Spezia per una cifra vicina ai 500.000 euro.
A luglio 2013 passa al Palermo firmando un contratto triennale. A settembre 2014 viene ceduto in prestito al Vicenza. L’anno successivo si trasferisce a titolo definitivo al Cagliari. A causa di problemi contrattuali sorti durante la stagione la seconda parte di questa la passa da spettatore non pagante. A luglio 2017, dopo essersi svincolato dal club sardo, passa alla Lazio firmando un contratto triennale e dove vince la Supercoppa italiana.
NAZIONALE
Di Gennaro esordisce nella Nazionale Under 16 nel 2004. Nello stesso anno scende anche due volte in campo con la Under 17. Nel 2005 colleziona due presenze nella Under 18 e nel 2006 una gara nell’Under 19. Nel 2007 esordisce con la Under 20. A novembre 2008, sotto la guida del CT Casiraghi, esordisce nell’Under 21.
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