In una lunga intervista rilasciata a una tv argentina Diego Armando Maradona commentando il dibattito sui “figli che hanno fatto causa ai padri”, ospitato nel salotto di Domenica Live, ha dichiarato: “A Diego Armando junior che dice che mi vuole vedere morto, non lascerò nulla in eredità“.
In videocollegamento anche Cristiana Sinagra, madre di Diego Armando Junior: “Sono qui per difendere Diego Armando Maradona perché quando uno arriva ai suoi livelli di notorietà non sempre ha intorno persone che gli vogliono bene. Da parte nostra non c’è mai stata nessuna richiesta, abbiamo avuto solo il mantenimento che ci ha dato la legge. Non abbiamo mai chiesto un euro di aumento”. Poi si parla di una foto che ritrae il figlio italiano che prende in braccio il piccolo fratellastro: “Mio figlio è stato in Argentina e ha abbracciato un altro dei suoi fratellini, Diego Fernando. Maradona non ha reagito a questa foto, credo che al di là delle polemiche vedere i due figli maschi insieme gli sia parso bellissimo”.

Nello stesso anno con il film “Gli spietati“ vince quattro premi Oscar, tra cui miglior film e miglior regia, e si consacra definitivamente non solo come uno dei più grandi attori americani ma anche come uno tra i più importanti registi. Nel 2000 riceve il Leone d’Oro alla carriera e la Mostra del Cinema di Venezia gli dedica un’ampia retrospettiva. Nel 2003 “Mystic River“ gli vale 6 nomination e 2 Oscar, uno a Sean Penn come migliore attore, l’altro a Tim Robbins miglior attore non protagonista. Nel 2004 è la volta di “Million Dollar Baby“, che riceve nel complesso 7 nomination e 4 premi Oscar, e nel 2006 il dittico su Iwo Jima: prima “Flags of Our Fathers“, poi “Lettere da Iwo Jima“ che comporta a Eastwood la decima nomination personale agli Oscar.